Brien ha sempre ricoperto qualche posizione nell'IT dall'età di 16 anni. Prima di diventare freelancer, ha lavorato come ingegnere di rete per il Dipartimento della Difesa degli Stati Uniti a Fort Knox e come CIO per una catena di ospedali e strutture sanitarie. Ha anche lavorato come amministratore di rete per alcune delle più grandi compagnie assicurative d'America.
A partire dal 2000, è diventato un prolifico autore di tecnologia ed è autore, co-autore o collaboratore di oltre 50 libri. Ha creato una dozzina di corsi di formazione video, in aggiunta ai suoi oltre 7.000 articoli e documenti.